Investigação fitoquímica, atividade antileishmania e inseticida do extrato metanólico dos resíduos madeireiros de Cedrela odorata L.

dc.contributor.advisor-co1Jensen, Bruno Bezerra
dc.contributor.advisor-co1Latteshttp://lattes.cnpq.br/2603086514349786eng
dc.contributor.advisor1Lima, Maria da Paz
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/5961971859472768eng
dc.contributor.advisor1orcidhttps://orcid.org/0000-0002-0255-0693eng
dc.contributor.referee1Bezerra, Jaqueline de Araújo
dc.contributor.referee2Souza, Afonso Duarte Leão de
dc.contributor.referee3Corrêa, Geone Maia
dc.contributor.referee4Borges, Paula Figliuolo da Cruz
dc.creatorNogueira, Paulo Alan Duarte
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/2218681036872055eng
dc.creator.orcidhttps://orcid.org/0000-0002-3905-3690eng
dc.date.available2999-12-31
dc.date.issued2023-10-06
dc.description.abstractPhytochemical investigations using wood demolition waste led to the isolation of several organic compounds with proven biological potential. The bioprospecting of these substances led this research to investigate the wood residues from the demolition of Spanish cedar (Cedrela odorata), a species protected by law because it is coveted on the world timber market. The methanolic extract was prepared by maceration for 7 days and subjected to chromatographic processes in order to isolate the compounds present in wood residues. For the characterization and/or structural elucidation of the molecules, spectroscopic and spectrometric techniques were used. From the methanolic extract of C. odorata (Meliaceae) 17 substances were obtained, one sesquiterpene: cadalene (1), six triterpenes: oleanolic acid (2), α-amyrin (3), β-amyrin (4), cycloeucalenone (5), multiflorenone (6), α-melianone (7), β-melianone (8) and cycloeucalenol (9), two new polyacetides: 4,6-heptadecadiyne-3β,9β,10α,11β-tetraol (10) and 4,6-heptadecadiyne-3β,9β,10β,11α-tetraol (11), a new isoflavanone: 7-dehydroxy-3',4'-dimethoxy-isofavanone (12), in addition to five limonoids, one of the B-D-seco type: mexicanolide (13) and four D-seco types: gedunin (14), 7-deacetoxy-7-oxogedunin (15), 6α-acetoxygedunin (16) and 7- deacetylgedunin (17). Both the extract and the limonoids tested against the promastigote forms of Leishmania guyanensis and Leishmania amazonensis were active in inhibiting the growth and mortality of the parasites in vitro. An insecticidal microemulsion was produced from the substance mexicanolide, and was applied against whiteflies (Bemisia tabaci) biotype B, which showed promising results. This formulation is in the patent application process.eng
dc.description.resumoAs investigações fitoquímicas a partir de resíduos madeireiros de demolição levaram ao isolamento de diversas substâncias orgânicas com comprovado potencial biológico. A bioprospecção dessas substâncias, impulsionou esta pesquisa a investigar os resíduos madeireiros de demolição do cedro-espanhol (Cedrela odorata), uma espécie protegida em lei por ser cobiçada no mercado madeireiro mundial. O extrato metanólico foi preparado por maceração por 7 dias e submetidos a processos cromatográficos a fim de isolar as substâncias presentes nos resíduos madeireiros. Para a caracterização e/ou elucidação estrutural das moléculas, foram utilizadas técnicas espectroscópicas e espectrométricas. A partir do extrato metanólico de C. odorata (Meliaceae) foram obtidas 17 substâncias, sendo um sesquiterpeno: cadaleno (1), seis triterpenos: ácido oleanólico (2), α-amirina (3), β-amirina (4), cicloeucalenona (5), multiflorenona (6), α-melianona (7), β-melianona (8) e o cicloeucalenol (9), dois novos poliacetídeos: 4,6-heptadecadiino-3β,9β,10α,11β-tetraol (10) e o 4,6-heptadecadiino-3β,9β,10β,11α- tetraol (11), uma nova isoflavanona: 7-desidroxi-3’,4’-dimetóxi-isofavanona (12), além de cinco limonoides, um do tipo B-D-seco: mexicanolida (13) e quatro do tipo D-seco: gedunina (14), 7-desacetoxi-7-oxogedunina (15), 6α-acetoxigedunina (16) e 7-desacetilgedunina (17). Tanto o extrato como os limonoides testados contra as formas promastigostas de Leishmania guyanensis e Leishmania amazonensis foram ativas para inibição do crescimento e mortalidade dos parasitas in vitro. Foi produzido uma microemulsão inseticida a partir da substância mexicanolida, e foi aplicada contra mosca-branca (Bemisia tabaci) biótipo B, a qual apresentou resultados promissores. Esta formulação está em processo solicitação de patente.eng
dc.formatapplication/pdf*
dc.identifier.citationNOGUEIRA, Paulo Alan Duarte . Investigação fitoquímica, atividade antileishmania e inseticida do extrato metanólico dos resíduos madeireiros de Cedrela odorata L. 2023. 133 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2023.eng
dc.identifier.urihttps://tede.ufam.edu.br/handle/tede/9804
dc.languageporeng
dc.publisherUniversidade Federal do Amazonaseng
dc.publisher.countryBrasileng
dc.publisher.departmentInstituto de Ciências Exataseng
dc.publisher.initialsUFAMeng
dc.publisher.programPrograma de Pós-graduação em Químicaeng
dc.rightsAcesso Embargado
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/.
dc.subjectProdutos biológicospor
dc.subjectLeishmaniapor
dc.subjectMeliaceaepor
dc.subject.cnpqCIENCIAS EXATAS E DA TERRA: QUIMICAeng
dc.subject.userMeliaceaepor
dc.subject.userLimonoidespor
dc.subject.userAtividade antileishmaniapor
dc.subject.userAtividade inseticidapor
dc.thumbnail.urlhttps://tede.ufam.edu.br/retrieve/70507/ITEM%20INDISPON%c3%8dVEL%20-%20Solicite%20c%c3%b3pia.pdf.jpg*
dc.titleInvestigação fitoquímica, atividade antileishmania e inseticida do extrato metanólico dos resíduos madeireiros de Cedrela odorata L.eng
dc.typeTeseeng

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