Análise de alcaloides indólicos antitumorais produzido por Penicillium chrysogenum guiada por Espectrometria de massas e Molecular Networking

dc.contributor.advisor-co1Koolen, Hector Henrique Ferreira
dc.contributor.advisor-co1Latteshttp://lattes.cnpq.br/2722430673503338eng
dc.contributor.advisor1Lima, Emerson Silva
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/1324552190537148eng
dc.contributor.referee1Souza, Joao Vicente Braga de
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/7804981785557071eng
dc.contributor.referee2Ferreira, Rosilene Gomes da Silva
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/3376667127204752eng
dc.creatorGoes, Gustavo Vinícius Coimbra
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/8200602398430366eng
dc.date.issued2021-04-05
dc.description.abstractEndophytic fungi represent an abundant source of chemically bioactive substances, especially the cytotoxic action that has been encouraging research in several areas. Thus, the present study consisted of identifying indolic alkaloids from extracts of the fungus Penicillium chrysogenum in different culture media by mass spectrometry (MS) and by molecular network Networking (MN), as well as assessing the in vitro anticancer potential of its extracts. Through the MS and MN analyzes, it was possible to identify 16 substances, eight indole alkaloids: (1) glandicoline A, (2) glandicoline B, (3) oxaline, (4) meleagrine, (5) roquefortina C, (6) roquefortina D, (7) neoxaline, (8) tryptophan), two pyroglutamyl peptides (9) pyroglutamylphenylalanine, (10) pyroglutamylvaline, and six piperazine alkaloids: (11) (L proline-L-valine) cycle, (12) cycle (L-leucine-L-proline), (13) cycle (L-phenylalanine-4 hydroxy-proline), (14) cycle L-valine-L leucine, (15) cycle (L-phenylalanine-D- Proline),(16) cycle (phenylamine-leucine). It is worth mentioning that there is no record in the literature about the production of substances 9, 10 and 13, 14, 15, and 16 about the species P. chrysogenum. Thus, these substances identified by LC MS / MS and the MN network are unprecedented contributions to the species under study. The extracts prepared in different culture media did not show a promising cytotoxic potential on the tested cells. Through screanning, the extract prepared in ISP2 medium showed 63.9% and 20.1% for tumor cells HepG2 (human hepatocellular carcinoma) and B16-F10 (murine melanoma), respectively. Thus, it is possible to consider that the studied fungal species produced alkaloids (indole and piperazine type) and peptides, some of which are responsible for cytotoxic activity (according to the literature). Thus, the importance of continuing studies with this fungal strain on phytochemical isolation and pharmacological activities.por
dc.description.resumoOs fungos endofíticos representam uma fonte abundante de substâncias quimicamente bioativas, em especial a ação citotóxica que vem incentivando pesquisas em diversas áreas. Dessa forma, o presente estudo consistiu em identificar alcaloides indólicos dos extratos do fungo Penicillium chrysogenum em diferentes meios de cultura por Espectrometria de massas (MS) e por rede molecular Networking (MN), bem como avaliar o potencial anticâncer in vitro dos seus extratos. Através das análises MS e MN, foi possível identificar 16 substâncias, sendo oito alcaloides indólicos: (1) glandicolina A, (2) glandicolina B, (3) oxalina, (4) meleagrina, (5) roquefortina C, (6) roquefortina D, (7) neoxalina, (8) triptofano), dois peptídeos de piroglutamil: (9) piroglutamilfenilalanina, (10) piroglutamilvalina, e seis alcaloides piperazinas: (11) ciclo (L-prolina-L-valina), (12) ciclo (L-leucina-L-prolina), (13) ciclo (L fenilalanina-4-hidroxi-prolina), (14) ciclo L-valina-L-leucina, (15) ciclo (L-fenilalanina-D Prolina), (16) ciclo (fenilamina-leucina). Vale ressaltar que não há registro na literatura acerca da produção das substâncias 9, 10 e 13, 14, 15, e 16 sobre a espécie P. chrysogenum. Dessa forma, essas substâncias identificadas por LC-MS/MS e pela rede MN são contribuições inéditas para a espécie em estudo. Os extratos preparados em diferentes meios de cultura não apresentaram potencial citotóxico promissor sobre as células testadas. Através do screanning, o extrato preparado em meio ISP2 apresentou 63,9% e 20,1 % para as células tumorais HepG2 (carcinoma hepatocelular humano) e B16-F10 (melanoma murinho), respectivamente. Dessa forma, é possível considerar que a espécie fúngica estudada produziu alcaloides (indólicos e do tipo piperazinas) e peptídeos, sendo alguns deles responsáveis pela atividade citotóxica (conforme a literatura). Com isso, fica evidente a importância em prosseguir os estudos com essa cepa fúngica acerca do isolamento fitoquímico e atividades farmacológicas.eng
dc.formatapplication/pdf*
dc.identifier.citationGOES, Gustavo Vinícius Coimbra. Análise de alcaloides indólicos antitumorais produzido por Penicillium chrysogenum guiada por Espectrometria de massas e Molecular Networking. 2021. 123 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Farmacêuticas) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus (AM), 2021.eng
dc.identifier.urihttps://tede.ufam.edu.br/handle/tede/8423
dc.languageporeng
dc.publisherUniversidade Federal do Amazonaseng
dc.publisher.countryBrasileng
dc.publisher.departmentFaculdade de Ciências Farmacêuticaseng
dc.publisher.initialsUFAMeng
dc.publisher.programPrograma de Pós-graduação em Ciências Farmacêuticaseng
dc.rightsAcesso Aberto
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.subjectEspectrometria de massapor
dc.subjectFungos - Cultura e meios de culturapor
dc.subject.cnpqCIENCIAS EXATAS E DA TERRA: QUIMICA: QUIMICA ORGANICA: QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAISeng
dc.subject.userMolecular Networkingpor
dc.subject.userEspectrometriapor
dc.subject.userPenicillium chrysogenumpor
dc.thumbnail.urlhttps://tede.ufam.edu.br/retrieve/48535/Disserta%c3%a7%c3%a3o_Gustavogoes_PPGCF.pdf.jpg*
dc.titleAnálise de alcaloides indólicos antitumorais produzido por Penicillium chrysogenum guiada por Espectrometria de massas e Molecular Networkingeng
dc.typeDissertaçãoeng

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