Estudo fitoquímico e potencial como biodenfensor de Piper tuberculatum contra mosquitos vetores da dengue

dc.contributor.advisor-co1Silva, Felipe Moura Araujo da
dc.contributor.advisor-co1Latteshttp://lattes.cnpq.br/5517592571565458eng
dc.contributor.advisor1Nunomura, Rita de Cássia Saraiva
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/4964432473792729eng
dc.contributor.referee1Costa, Emmanoel Vilaça
dc.contributor.referee2Corrêa, Geone Maia
dc.creatorLeocadio, Brenda Reis Coelho
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/8122115057565482eng
dc.date.issued2024-03-08
dc.description.abstractThe mosquito Aedes aegypti is an important vector in the transmission of the dengue virus, responsible for causing serious health problems, especially in tropical and subtropical regions. It is crucial to adopt vector control and prevention measures to prevent the proliferation of these mosquitoes and minimize the transmission of these diseases. The use of plants for mosquito control is a promising alternative, especially in Amazonian areas, due to the high biodiversity and abundance of plant species with chemical compounds exhibiting larvicidal activity, such as Piper tuberculatum Jacq. Therefore, the aim of this study was to conduct phytochemical investigation and evaluate the larvicidal activity of extracts, fractions, and isolated compounds from P. tuberculatum leaves against A. aegypti. The crude extract from the leaves was obtained by exhaustive maceration in methanol with ultrasound assistance, followed by fractionation using a column filter. The chemical profile of the extract and its fractions was investigated using mass spectrometry. The 100% ethyl acetate fraction (EMFPT-3) underwent purification by semi-preparative HPLC, resulting in the isolation of cis-piplartine, piplartine, and 4,5-dihydropiperlonguminine amides, whose structures were determined by spectroscopic and spectrometric methods (1D and 2D NMR; MS). The methanolic extract and fractions from the column filter were tested for larvicidal activity against A. aegypti following the World Health Organization (WHO, 2005) protocol, with some modifications. The Hex/EtOAc 1:1 (EMFPT-2), 100% EtOAc (EMFPT-3), and EtOAc/MeOH 1:1 (EMFPT-4) fractions exhibited larvicidal activity with mortality rates between 92% and 100% against A. aegypti after 24 hours of exposure, demonstrating to be a viable alternative for vector control. Meanwhile, the isolated amides cis-piplartine, piplartine, and 4,5-dihydropiperlonguminine showed larvicidal activity against A. aegypti, causing mortality ranging from 2 ± 0 to 97 ± 2% and LC50 values of 23.77 and 30.18 μg/mL. Therefore, the results reinforce the larvicidal potential previously reported for P. tuberculatum and other species of the genus, as well as demonstrating the potential of amides as promising chemical agents for the control of tropical diseases such as dengue.por
dc.description.resumoO mosquito Aedes aegypti é o vetor importante na transmissão do vírus da dengue, sendo responsável por causar problemas graves de saúde, especialmente em regiões tropicais e subtropicais. É fundamental adotar medidas de controle vetorial e prevenção para evitar a proliferação desses mosquitos e minimizar a transmissão dessas doenças. O uso de plantas para o controle de mosquitos é uma alternativa promissora, especialmente em áreas amazônicas, devido à alta biodiversidade e abundância de espécies de plantas com compostos químicos com atividade larvicida, tal como a espécie Piper tuberculatum Jacq. Desta forma, o objetivo deste trabalho foi realizar a investigação fitoquímica e avaliar a atividade larvicida de extratos, frações e substâncias isoladas das folhas de P. tuberculatum para o controle de A. aegypti. O extrato bruto das folhas foi obtido por maceração exaustiva em metanol com auxílio de ultrassom, sendo em seguida submetido a fracionamento em coluna filtrante. O extrato e suas frações tiveram o seu perfil químico investigado por espectrometria de massas. A fração AcOEt 100% (EMFPT-3) foi submetida à purificação em sistema CLAE semipreparativo, resultando no isolamento das amidas cis-piplartina, piplartina e 4,5-diidropiperlonguminina, as quais tiveram suas estruturas determinadas por métodos espectroscópicos e espectrométricos (RMN 1D e 2D; EM). O extrato metanólico e as frações resultantes da coluna filtrante foram submetidos ao ensaio larvicida frente à A. aegypti através do protocolo da Organização Mundial de Saúde (WHO, 2005), com algumas modificações. As frações Hex/AcOEt 1:1 (EMFPT-2); AcOEt 100% (EMFPT-3) e AcOEt/MeOH 1:1 (EMFPT-4) apresentaram atividade larvicida com mortalidade entre 92 e 100% sobre A. aegypti, após 24 horas de exposição, demostrando ser uma alternativa viável no controle do vetor. Enquanto, as amidas isoladas cis-piplartina, piplartina e 4,5-diidropiperlonguminina apresentaram atividade larvicida contra A. aegypti, causando mortalidade variando de 2 ± 0 a 97 ± 2% e CL50 de 23,77 e 30,18 μg/mL. Portanto, os resultados obtidos reforçam o potencial larvicida previamente reportado para a espécie P. tuberculatum e outras espécies do gênero, além de demonstrar o potencial de amidas como agentes químicos promissores para o controle de doença tropical, tal como dengue.eng
dc.description.sponsorshipFAPEAM - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Amazonaseng
dc.formatapplication/pdf*
dc.identifier.citationLEOCARDIO, Brenda Reis Coelho. Estudo fitoquímico e potencial como biodenfensor de Piper tuberculatum contra mosquitos vetores da dengue. 2024. 70 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus (AM), 2024.eng
dc.identifier.urihttps://tede.ufam.edu.br/handle/tede/10286
dc.languageporeng
dc.publisherUniversidade Federal do Amazonaseng
dc.publisher.countryBrasileng
dc.publisher.departmentInstituto de Ciências Exataseng
dc.publisher.initialsUFAMeng
dc.publisher.programPrograma de Pós-graduação em Químicaeng
dc.rightsAcesso Aberto
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/por
dc.subject.por
dc.subject.por
dc.subject.por
dc.subject.cnpqCIENCIAS EXATAS E DA TERRAeng
dc.subject.userPiperaceaepor
dc.subject.userPiperpor
dc.subject.userAtividade larvicidapor
dc.subject.userAedespor
dc.subject.userAmidaspor
dc.thumbnail.urlhttps://tede.ufam.edu.br/retrieve/76738/DISS_BrendaLeocadio_PPGQ.jpg*
dc.titleEstudo fitoquímico e potencial como biodenfensor de Piper tuberculatum contra mosquitos vetores da dengueeng
dc.typeDissertaçãoeng

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